1999年:与妹妹小威在同一周拿下巡回赛单打冠军,这在职业网球历史上是第一对姐妹做到这一点。同年与小威搭档拿到法网和美网女双冠军。同年在纳斯达克100公开赛决赛中击败小威夺冠,这也是WTA巡回赛决赛中首次出现由一对姐妹争夺冠军,当年在大满贯杯决赛中大威首次输给妹妹小威。
2000年:在温网拿下个人首个大满贯赛冠军,成为继名宿吉布森(1957、1958)之后,第一个赢得温网冠军的美国非洲裔选手,同时大威还与小威合作拿到了双打冠军。同年大威代表美国队在悉尼奥运会拿到了单双打两枚金牌,成为自1924年的海伦-威尔斯之后,第一个在女子网球比赛中同时摘下两冠的选手。随后大威又在美网拿到第二个大满贯赛单打冠军。
2000年悉尼奥运会女单冠军
2001年:成功卫冕温网冠军,决赛击败19岁的海宁,成为公开赛时代第四个卫冕冠军的选手。同年卫冕美网成功,决赛中直落两盘击败妹妹小威,成为自1884年的沃森姐妹之后,第一场由一对姐妹花争夺冠军的大满贯赛决赛。
2002年:2月份首次登上世界第一,但是随后的法网、温网、美网决赛中连续输给小威屈居亚军。
2003年:在澳网决赛中再次输给小威,成为第一个连续输掉四大满贯赛决赛的第一人。同年温网连续第四次晋级决赛,但是再次输给小威屈居亚军。随后由于腹部伤势严重,缺席了下半年的随后赛事,并自1998年之后首次掉出TOP10。
2004年:在查尔斯顿的赛事中结束了14个月的冠军荒,随后又在波兰J&S杯拿到另一个冠军,但在这一年的四大满贯赛中无一进入半决赛,最好成绩仅是八强。
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